成功“潛伏”
抗日戰爭的暴風驟雨很快來臨。1939年下半年，日軍向墩頭、新街、港門等地瘋狂掃蕩，處處搜村、封鎖、殺人，三地被日軍控制成為敵佔區，形成了白色恐怖。吳以懷等進步學生和老百姓一樣，都被迫向外逃難。
這一年底，中共昌感縣委在面前海成立了由縣委直接領導的特別黨支部，縣委書記是陳克文，吳以懷成為了支委委員。
黨在擴大隊伍、擴充力量的過程中，急切地需要有人從相對富庶的港門、新街敵佔區一帶運送物資出來，支持抗日。陳克文看准了吳以懷，決定派他潛伏進入敵佔區，獲取情報，並爭取從內部打破白色封鎖，運送軍需物資出來。
當時為什麼看中吳以懷？吳老回憶當時的情況說，“組織上實際已對我進行了差不多3年的考察，要進入敵佔區的地下工作者，不光是要有膽量，還必須腦子靈活，懂得隨機應變，入黨年限相對較長，對黨忠誠度高，同時，最好又是本地人，這樣便於熟悉地形，不容易暴露身份。”
吳以懷當時正是綜合了上述優勢，但是陳克文也說到了一番話，並給了吳以懷一樣東西，讓吳以懷深刻理解了此番進入敵佔區，是要將性命懸於一線進行革命的大事。陳克文給了吳以懷一把短槍和6發子彈。“這把槍的含義不言而喻，一是在緊急情況下防身使用，另外更重要的一點，我明白，一旦身份在敵佔區暴露，或萬一被發現，就要開槍自盡。”吳以懷說。
組織當時還交給吳以懷一項審查敵佔區黨員的工作。日軍侵佔后，敵佔區內的朱植夫、黃湧、吳孔章等黨員與黨組織失去了聯系。吳以懷此行任務中，還要尋找到這些黨員，重新建立起敵佔區黨小組。
吳以懷是以一個“混混青年”的模樣重新回到敵佔區的，順利進入的“法寶”之一，就是手裡攥著一本《大東亞共榮圈》的親日雜志。
按照書記陳克文的意思，為了取得長久的安全居住，吳以懷在敵佔區想方設法辦領了“順民証”。什麼是順民証，吳以懷記憶清晰，“那是當時日軍便於控制人口而採取的一種登記方式，沒有條件做成照片的形式，為了保証‘順民証’不被‘共黨’亂用，這個証上會將申辦人的面部、身上的一些特征性的表述都記錄在証件上。”吳以懷的后脖頸有一顆痣，這顆脖后的痣都沒有被日本兵錯過。這讓吳以懷的心裡也捏了一把冷汗。
但有了這樣的兩件“護身法寶”，日軍對吳以懷的搜查果然放鬆了警惕。一次，一個日本軍官看到吳以懷手中拿著雜志，點頭沖他微笑了一下，日語說了一句“好樣的”，在他的証件上寫了“好男兒”。
墩頭、港門隔港相望，被日寇誣蔑為“匪村”的墩頭村老百姓要去港門，必須經過據點設立的網哨搜查，過往群眾經常遭受日軍拳腳相加和辱打，吳以懷憑借著這“兩寶”在敵佔區開始頻繁活動，聯絡同志。
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