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1920年前后，戴季陶、张静江、蒋介石等人因为经济非常拮据，同时也想为革命筹集一些资金，在上海搞了个证券物品交易所。交易所开业初期，经营比较得手，股票行情不断上涨，戴、张、蒋等人骤然获得巨额收入。这时，戴、蒋换贴结为异性兄弟。蒋比戴年长3岁为兄，戴为弟。
戴季陶与蒋介石等人获取巨款后，便花天酒地大加挥霍，好景不长，戴、张、蒋等人的交易所逐渐面临危机。到了1922年春就彻底垮台。他们还欠了大量的债，众人登门要债。
戴季陶在上海交易所期间，与任《新青年》主编的陈独秀也有交往。1920年8月，陈独秀等在上海发起筹建共产主义小组的过程中，戴季陶曾参加过一些活动，但当要正式建立组织时，他借口孙中山还活着，不能参加别的党派，就退了出去。
1920年11月，粤军从福建回师广东驱逐桂系军阀取得胜利。孙中山返粤重新建立军政府，戴季陶也跟随赴粤。12月下旬，戴季陶到浙江奉化探望蒋介石并劝说蒋到广东任职。但因蒋嫌孙中山没有授予大权，不去任职，他只好怏怏而回。
1922年8月，孙中山在陈炯明叛变和北伐军讨陈失利后，离粤去沪。10月上旬，川军总司令兼省长刘成勋派代表到沪晋见孙中山。孙中山命戴季陶入川，与川军进行联络工作。这时戴季陶在遭受了一些公务私事上的挫折之后，心灰意冷，在途中得悉川军各派正在酝酿战争的传闻，精神更加颓丧。当所乘之船驶向宜昌途中，他突然趁夜黑跳江自杀，幸赖渔夫救起未死。从此他便信仰佛教。11月18日到渝就职。但由于军阀混战不休，他在四川期间工作没有什么成效。
1923年12月上旬，戴季陶从四川回到上海。当他得悉孙中山已决定容纳共产党人加入国民党时，他表示反对，他向廖仲恺提出：“共产党人加入，必须造成单纯党籍，不能留两党籍。”有一次他写信给廖又说：“叫共产党参加进来，只能把他们当做酱油或醋，不能把他们做为正菜的。”1924年1月，孙中山在广州主持召开有共产党人参加的国民党第一次全国代表大会，戴季陶出席了会议，被选为中央宣传部长，并负责筹建中央通讯社；2月又兼任筹建中的黄埔军校政治部长等职。但他对孙中山的三大政策十分不满，曾三次离粤返沪。孙中山在北京病危时，他去了北京，1925年3月11日，孙中山在病榻上签署遗嘱时，他也在场。
1925年3 月孙中山先生逝世后，国共合作形势发生了变化。国民党内新老右派开始四处活动，戴季陶是代表人物。六七月间，戴季陶接连写了《国民革命与中国国民党》和《孙文主义之哲学基础》等小册子，打着孙中山三民主义的旗号，反对孙中山联俄、联共、扶助农工的三大政策，歪曲和篡改三民主义的革命精神，形成了所谓戴季陶主义，为国民党右派蒋介石等人篡夺革命领导权提供理论根据。
在戴季陶写的小册子中，还公开反对工农革命运动，攻击中国共产党，声言要把共产党人驱逐出国民党。在戴季陶影响下，广州、上海等地先后成立了右派组织———孙文主义学会。不过，戴季陶主义刚一出笼，就遭到中共中央的反击，在共产党人和国民党左派的合力反击下，戴季陶分裂国共合作的阴谋未能得逞。
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