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他素知蔣介石獨斷專行，常有讓下屬防不勝防的地方。在核定計劃、回答問題時，戴笠必須准備兩三套方案。在沒有准備好第二套方案之前，第一套方案決不拿出來。所以，戴笠每次向蔣介石獻計呈策時，很少有不被採納的。
蔣介石性格暴烈粗野，對下屬動輒訓斥，甚至動手打人。但蔣介石也有一原則，不是親信心腹不打，挨打的人必有重用。蔣介石打戴笠時，經常是痛罵之后罰跪，罰跪時再拳腳相加，毫無顧忌，由此可見，蔣介石對戴笠的信任之深。明白了蔣介石的良苦用心，戴笠每次挨打時，都毫無怨言，反以為榮。
對人對事，蔣介石都按親疏遠近有一本細賬，對此，戴笠極盡揣摩迎合，十分准確。1941年夏天，蔣介石到西安視察防務，在西廟游玩時，蔣介石不發一言，久久不肯離去。陪同的胡宗南百思不得其解，事后向摯友戴笠討教。戴笠說，蔣介石是想在那建一幢別墅，之所以不說出來，是想讓親信們心領神會。一年后，再次來到西安的蔣介石，被胡宗南特地安排到西廟新建的行宮“常寧宮”，蔣介石果然格外高興，對胡宗南恩寵有加，還把兒子蔣緯國交給胡宗南栽培。
五招對付“老頭子”
對於蔣介石的防范，戴笠也知道，目前時機尚不成熟，惟一的辦法隻能是撫平“老頭子”的疑忌心理。
從1942年下半年開始，在調整與蔣介石及各方關系上，戴笠使出了“五招”。第一招是表忠心，以期讓蔣介石減輕對自己防范和戒備的心理。在當年10月蔣介石到蘭州和西安考察期間，戴笠以隨員的身份侍衛左右，布置檢查蔣介石外出時的安全保衛，親自核定每個警衛步驟，和胡宗南一起調動西安的軍警憲特，加強戒備。一時間，西安市區布置得像“鐵桶”一般。蔣介石對戴笠的忠心，感到非常滿意。
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