成功“潜伏”
抗日战争的暴风骤雨很快来临。1939年下半年，日军向墩头、新街、港门等地疯狂扫荡，处处搜村、封锁、杀人，三地被日军控制成为敌占区，形成了白色恐怖。吴以怀等进步学生和老百姓一样，都被迫向外逃难。
这一年底，中共昌感县委在面前海成立了由县委直接领导的特别党支部，县委书记是陈克文，吴以怀成为了支委委员。
党在扩大队伍、扩充力量的过程中，急切地需要有人从相对富庶的港门、新街敌占区一带运送物资出来，支持抗日。陈克文看准了吴以怀，决定派他潜伏进入敌占区，获取情报，并争取从内部打破白色封锁，运送军需物资出来。
当时为什么看中吴以怀？吴老回忆当时的情况说，“组织上实际已对我进行了差不多3年的考察，要进入敌占区的地下工作者，不光是要有胆量，还必须脑子灵活，懂得随机应变，入党年限相对较长，对党忠诚度高，同时，最好又是本地人，这样便于熟悉地形，不容易暴露身份。”
吴以怀当时正是综合了上述优势，但是陈克文也说到了一番话，并给了吴以怀一样东西，让吴以怀深刻理解了此番进入敌占区，是要将性命悬于一线进行革命的大事。陈克文给了吴以怀一把短枪和6发子弹。“这把枪的含义不言而喻，一是在紧急情况下防身使用，另外更重要的一点，我明白，一旦身份在敌占区暴露，或万一被发现，就要开枪自尽。”吴以怀说。
组织当时还交给吴以怀一项审查敌占区党员的工作。日军侵占后，敌占区内的朱植夫、黄湧、吴孔章等党员与党组织失去了联系。吴以怀此行任务中，还要寻找到这些党员，重新建立起敌占区党小组。
吴以怀是以一个“混混青年”的模样重新回到敌占区的，顺利进入的“法宝”之一，就是手里攥着一本《大东亚共荣圈》的亲日杂志。
按照书记陈克文的意思，为了取得长久的安全居住，吴以怀在敌占区想方设法办领了“顺民证”。什么是顺民证，吴以怀记忆清晰，“那是当时日军便于控制人口而采取的一种登记方式，没有条件做成照片的形式，为了保证‘顺民证’不被‘共党’乱用，这个证上会将申办人的面部、身上的一些特征性的表述都记录在证件上。”吴以怀的后脖颈有一颗痣，这颗脖后的痣都没有被日本兵错过。这让吴以怀的心里也捏了一把冷汗。
但有了这样的两件“护身法宝”，日军对吴以怀的搜查果然放松了警惕。一次，一个日本军官看到吴以怀手中拿着杂志，点头冲他微笑了一下，日语说了一句“好样的”，在他的证件上写了“好男儿”。
墩头、港门隔港相望，被日寇诬蔑为“匪村”的墩头村老百姓要去港门，必须经过据点设立的网哨搜查，过往群众经常遭受日军拳脚相加和辱打，吴以怀凭借着这“两宝”在敌占区开始频繁活动，联络同志。
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