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1920年前后，戴季陶、張靜江、蔣介石等人因為經濟非常拮據，同時也想為革命籌集一些資金，在上海搞了個証券物品交易所。交易所開業初期，經營比較得手，股票行情不斷上漲，戴、張、蔣等人驟然獲得巨額收入。這時，戴、蔣換貼結為異性兄弟。蔣比戴年長3歲為兄，戴為弟。
戴季陶與蔣介石等人獲取巨款后，便花天酒地大加揮霍，好景不長，戴、張、蔣等人的交易所逐漸面臨危機。到了1922年春就徹底垮台。他們還欠了大量的債，眾人登門要債。
戴季陶在上海交易所期間，與任《新青年》主編的陳獨秀也有交往。1920年8月，陳獨秀等在上海發起籌建共產主義小組的過程中，戴季陶曾參加過一些活動，但當要正式建立組織時，他借口孫中山還活著，不能參加別的黨派，就退了出去。
1920年11月，粵軍從福建回師廣東驅逐桂系軍閥取得勝利。孫中山返粵重新建立軍政府，戴季陶也跟隨赴粵。12月下旬，戴季陶到浙江奉化探望蔣介石並勸說蔣到廣東任職。但因蔣嫌孫中山沒有授予大權，不去任職，他隻好怏怏而回。
1922年8月，孫中山在陳炯明叛變和北伐軍討陳失利后，離粵去滬。10月上旬，川軍總司令兼省長劉成勛派代表到滬晉見孫中山。孫中山命戴季陶入川，與川軍進行聯絡工作。這時戴季陶在遭受了一些公務私事上的挫折之后，心灰意冷，在途中得悉川軍各派正在醞釀戰爭的傳聞，精神更加頹喪。當所乘之船駛向宜昌途中，他突然趁夜黑跳江自殺，幸賴漁夫救起未死。從此他便信仰佛教。11月18日到渝就職。但由於軍閥混戰不休，他在四川期間工作沒有什麼成效。
1923年12月上旬，戴季陶從四川回到上海。當他得悉孫中山已決定容納共產黨人加入國民黨時，他表示反對，他向廖仲愷提出：“共產黨人加入，必須造成單純黨籍，不能留兩黨籍。”有一次他寫信給廖又說：“叫共產黨參加進來，隻能把他們當做醬油或醋，不能把他們做為正菜的。”1924年1月，孫中山在廣州主持召開有共產黨人參加的國民黨第一次全國代表大會，戴季陶出席了會議，被選為中央宣傳部長，並負責籌建中央通訊社﹔2月又兼任籌建中的黃埔軍校政治部長等職。但他對孫中山的三大政策十分不滿，曾三次離粵返滬。孫中山在北京病危時，他去了北京，1925年3月11日，孫中山在病榻上簽署遺囑時，他也在場。
1925年3 月孫中山先生逝世后，國共合作形勢發生了變化。國民黨內新老右派開始四處活動，戴季陶是代表人物。六七月間，戴季陶接連寫了《國民革命與中國國民黨》和《孫文主義之哲學基礎》等小冊子，打著孫中山三民主義的旗號，反對孫中山聯俄、聯共、扶助農工的三大政策，歪曲和篡改三民主義的革命精神，形成了所謂戴季陶主義，為國民黨右派蔣介石等人篡奪革命領導權提供理論根據。
在戴季陶寫的小冊子中，還公開反對工農革命運動，攻擊中國共產黨，聲言要把共產黨人驅逐出國民黨。在戴季陶影響下，廣州、上海等地先后成立了右派組織———孫文主義學會。不過，戴季陶主義剛一出籠，就遭到中共中央的反擊，在共產黨人和國民黨左派的合力反擊下，戴季陶分裂國共合作的陰謀未能得逞。
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