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宋氏三姐妹在美国威斯里安求学时留影。左为1906年的宋蔼龄、中为1912年的宋庆龄、右为1910年的宋美龄
宋耀如在把大女儿送到美国留学后，随即又在为二女儿庆龄做准备，他适时地抓住了清廷第一次派遣女生赴美留学的机会。
1901 年1 月29 日， 在镇压了戊戌变法运动近3 年后，正在西安避难的慈禧下变法诏，宣布实行新政。教育改革是新政的重要内容之一。1906 年1 月，出洋考察政治大臣戴鸿慈、端方行抵美洲大陆后，先后参观了斯坦福大学、加利福尼亚大学、美国海军学院、哥伦比亚大学、美国军事学院、维尔士女子学院、康奈尔大学、哈佛大学、威尔斯利女子学院、耶鲁大学。在参观时，他们与各校校长商谈有关向美派遣留学生的事宜，其中耶鲁大学、康奈尔大学、威尔斯利女子学院表示愿赠给学额，但学生必须程度合宜方可免收学费。
美国各大学愿意有条件地免费赠送学额，这主要是出洋考察政治大臣端方的功劳。端方素来重视办学，提倡出洋留学，并关注女学的振兴，不久前（1905 年）向日本派出了近代中国历史上第一批官费留学的女生。端方有意向美派遣女留学生，此消息宋耀如事先就知道，这得益于他的连襟温秉忠。温秉忠时为端方门下红人，他同宋耀如的另一位连襟牛尚周均是中国近代史上著名的“留美幼童”。三位连襟的结缘起于牛、温二人在美留学时期，当时正在养父店中当店员的宋耀如，正是在牛、温等中国近代第一批官费留学生的影响下，才强烈地萌生了上学求知的欲望。温秉忠回国后，先后任镇江美国领事馆通译、两江总督署通译兼秘书、镇江及天津洋务局总办。1902 年婚配倪家幼女秀贞。在两江总督署任职时，他曾为端方处理过不少有关外交及教育事务。1905 年末端方赴欧美考察宪政，他也一同前往，并被公推为干事，专任一切庶务。温秉忠名列三干事之首（其余二位是施肇基、伍光建），可见其的确在端方门下地位特殊。
宋耀如闻讯亦随之同往美国， 宋蔼龄得知后即向校方请假，去华盛顿看望温姨父，同时与父亲见面。出洋考察政治大臣戴鸿慈在其《出使九国日记》中记到：“晚八时，烟叶公司总理某君请往纽约市大剧场（New YorkHipodrome）观剧。”不知道这位日记中的“某君”是否就是宋耀如。在美国，宋耀如曾随温秉忠至新泽西州萨密特镇参观柯拉拉?波特温办的一所规模很小的私立学校——波特温学校。该校招收少数中国学生，为他们补习功课，以准备进入美国的大学读书。宋耀如对学校的环境颇感满意，打算以后让宋庆龄和宋美龄到该校修习。这为日后宋庆龄在被录取后没有像其他女生那样入威尔斯利女子学院附设的预备学堂打下了伏笔。
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