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宋氏三姐妹在美國威斯裡安求學時留影。左為1906年的宋藹齡、中為1912年的宋慶齡、右為1910年的宋美齡
宋耀如在把大女兒送到美國留學后，隨即又在為二女兒慶齡做准備，他適時地抓住了清廷第一次派遣女生赴美留學的機會。
1901 年1 月29 日， 在鎮壓了戊戌變法運動近3 年后，正在西安避難的慈禧下變法詔，宣布實行新政。教育改革是新政的重要內容之一。1906 年1 月，出洋考察政治大臣戴鴻慈、端方行抵美洲大陸后，先后參觀了斯坦福大學、加利福尼亞大學、美國海軍學院、哥倫比亞大學、美國軍事學院、維爾士女子學院、康奈爾大學、哈佛大學、威爾斯利女子學院、耶魯大學。在參觀時，他們與各校校長商談有關向美派遣留學生的事宜，其中耶魯大學、康奈爾大學、威爾斯利女子學院表示願贈給學額，但學生必須程度合宜方可免收學費。
美國各大學願意有條件地免費贈送學額，這主要是出洋考察政治大臣端方的功勞。端方素來重視辦學，提倡出洋留學，並關注女學的振興，不久前（1905 年）向日本派出了近代中國歷史上第一批官費留學的女生。端方有意向美派遣女留學生，此消息宋耀如事先就知道，這得益於他的連襟溫秉忠。溫秉忠時為端方門下紅人，他同宋耀如的另一位連襟牛尚周均是中國近代史上著名的“留美幼童”。三位連襟的結緣起於牛、溫二人在美留學時期，當時正在養父店中當店員的宋耀如，正是在牛、溫等中國近代第一批官費留學生的影響下，才強烈地萌生了上學求知的欲望。溫秉忠回國后，先后任鎮江美國領事館通譯、兩江總督署通譯兼秘書、鎮江及天津洋務局總辦。1902 年婚配倪家幼女秀貞。在兩江總督署任職時，他曾為端方處理過不少有關外交及教育事務。1905 年末端方赴歐美考察憲政，他也一同前往，並被公推為干事，專任一切庶務。溫秉忠名列三干事之首（其余二位是施肇基、伍光建），可見其的確在端方門下地位特殊。
宋耀如聞訊亦隨之同往美國， 宋藹齡得知后即向校方請假，去華盛頓看望溫姨父，同時與父親見面。出洋考察政治大臣戴鴻慈在其《出使九國日記》中記到：“晚八時，煙葉公司總理某君請往紐約市大劇場（New YorkHipodrome）觀劇。”不知道這位日記中的“某君”是否就是宋耀如。在美國，宋耀如曾隨溫秉忠至新澤西州薩密特鎮參觀柯拉拉•波特溫辦的一所規模很小的私立學校——波特溫學校。該校招收少數中國學生，為他們補習功課，以准備進入美國的大學讀書。宋耀如對學校的環境頗感滿意，打算以后讓宋慶齡和宋美齡到該校修習。這為日后宋慶齡在被錄取后沒有像其他女生那樣入威爾斯利女子學院附設的預備學堂打下了伏筆。
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