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1927年7月，包惠僧受陈独秀指派，既作为陈独秀的私人代表，又作为广州共产主义小组的代表，与陈公博一道前往上海，于7月23日，出席在上海望志路106号李公馆召开的中国共产党第一次全国代表大会，后转赴浙江嘉兴南湖继续开会，是全程参加中共一大的12名代表之一。大会选举陈独秀为中央局书记。
中共一大后，由于陈独秀尚在广州，中央局暂由李达、张国焘二人负责。一次，共产国际代表马林与一大选出的中央委员张国焘、李达及候补中委周佛海（代理书记）开会，决定派包惠僧去广州，迎接陈独秀返沪主持中共中央局工作。于是，包惠僧再次获得与陈独秀深谈的机会。返程途中，从广州经香港而上海，在漫长的海上漂泊中，他们一路所谈仍不外是中国革命问题，但比起几个月前在广州时，陈独秀在一些重要问题的认识上显然已经深入了一步。
在中国革命如何推进的问题上，陈独秀指出：“共产主义运动是国际的潮流，共产主义在中国怎样进行还要摸索。”他认为“由于各个国家情况不同，马克思主义的发展形态也各异，在中国是什么样子还要看发展”。
在为什么要以职业革命家投身革命这个问题上，陈独秀说：“干革命是因为不满现状，尤其不满北洋军阀的乌烟瘴气。”认为既然投身革命，就要坚持到底。他还说：“作为共产党首先要信仰马克思主义，其次是发动工人，组织工人，武装工人，推翻资产阶级政权，消灭剥削制度，建立无产阶级专政。”信念何其坚定！
在如何处理与共产国际关系的问题上，陈独秀反感马林所谓“中国共产党从成立起就编入了第三国际，是国际的一个支部，你们承认与否没有用”的说法。他对包惠僧说：“我们没有必要靠它，现在我们还没有阵地，以后工作开展了再找第三国际联系。”
1921年9月9日，在包惠僧陪同下，陈独秀回到上海，住进渔阳里2号。在上海时，包惠僧一直跟随陈独秀，见证了陈独秀与马林唇枪舌剑、不欢而散的两次会面，也听过陈独秀对李达、张国焘和上海其他一些党员说：“我们不能靠马林，要靠我们自己来组织党。中国革命要靠中国人自己干，我们可以一面工作，一面革命。”甚至还亲耳聆听了陈独秀训斥马林的翻译张太雷所说的话：“各国革命有各国国情，我们中国是个生产事业落后的国家，我们要保留独立自主的权利，要有独立自主的做法，我们有多大的能力干多大的事，决不能让任何人牵着鼻子走。我可以不干这个书记，但中国共产党决不能戴第三国际这顶大帽子！”此时，包惠僧常为陈独秀与马林的会谈担心，看到他俩不欢而散很着急。从情感上讲，包惠僧是倾向于陈独秀一边的。
据包惠僧回忆，随后他与陈独秀一起被捕，是“马林使尽了气力”，“花了很多钱”力保陈独秀出狱的。看到陈独秀与马林关系随着这次患难而缓和，包惠僧放心了很多。出狱后，包惠僧奉陈之派回到武汉，担任中共武汉支部书记。不久，他又兼任刚成立的中国劳动组合书记部长江支部的主任，还和张国焘、李登瀛、李启汉等一起创办《劳动周刊》，包除当编辑外，还负责收件与发行工作。在陈独秀的多次教育和大力提携下，包惠僧的党内地位得到了显著的提升。
1923年京汉铁路“二七”惨案发生后，包惠僧因“鼓动工潮”罪而遭到军阀政府通缉。而在党内，随着“二七”罢工的失败，包惠僧与张国焘之间的矛盾发展到了公开冲突的程度。在包惠僧看来，当时中共党内能领导他的只有陈独秀一人，而张国焘作风不正，公私不分。包惠僧始终认为存在一个以北大同学为基础的“张国焘小组织”，说张只会坐在上海的租界里指挥别人。但张国焘是包惠僧的顶头上司，他向中共中央告包的状，要求开除包的党籍。陈独秀一方面不同意，一方面训斥了包惠僧，这事才算不了了之。
中共三大后，共产党员以个人名义加入国民党，包惠僧奉中共中央之命，到黄埔军校任职。此后在国共合作大潮中的包惠僧可谓大起大落。在1925年2月第一次东征期间，因周恩来随蒋介石率黄埔军校教导团和部分学生参加作战，校本部学生无人统管，包惠僧被廖仲恺任命为黄埔军校政治部主任。如是，前方主任为周恩来，后方主任是包惠僧。军校学生全部返校复课后，周恩来调任国民革命军第一师党代表。这样，整个黄埔军校的政治工作，悉由包惠僧负责。此后，包惠僧先后任黄埔军校高级政治训练班主任、黄埔军校教导师党代表兼政治部主任。1926年九十月间，他随北伐军抵达武汉，被国民革命军总政治部主任邓演达委任为武汉新闻检查委员会主席、武汉中央军事政治学校筹备处主任等。至1927年1月，包惠僧又奉命出任夏斗寅独立第十四师党代表兼政治部主任。但好景不长，4月，上海发生四一二政变，蒋介石随即建立南京政权；5月，“夏斗寅叛变”与“马日事变”爆发；7月，国民党“清党”，包惠僧被“清”了出来，后奉中共临时中央政治局常委、中共中央前敌委员会书记周恩来的指示到南昌待命，准备接管中共江西省委军委工作。接着，包惠僧又因病错过南昌起义，化装逃到九江，搭船潜回湖北黄冈老家避难，继而转赴妻子娘家江苏高邮，又隐匿于上海。1928年，在国民党白色恐怖之下，包由悲观而失望，由失望而消沉，对中国革命前途逐渐失去信心，自动脱离了中国共产党，从组织上结束了与陈独秀的同志关系；而到1929年11月，陈独秀也因参加托派组织而被开除党籍。
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