业余刺客
获知了伊藤博文的中国之行，安重根当即决定前往中国举事。
但是这位慷慨壮烈、踌躇满志的行刺者，实在算不上一个合格的刺客。影视作品中专业刺客，无不是计划周密、装备精良、钱财充裕、身手高强。反观安重根在自传中记录的行刺准备，他似乎是揣着一把手枪就上路了。
安重根所用的武器是一把勃朗宁手枪，那还是他在参加义兵运动时从黑市上购买的。用手枪作为行刺武器，也就意味着他只有在贴近伊藤博文身边的时候，才有机会一击必杀。
在所有的行刺准备中，最具专业色彩的细节，是安重根将手枪子弹的弹头锉成了十字形。这种不规则的弹头形状，会在子弹打入人体后造成翻滚，从而产生更大的杀伤力。
“除此之外，安重根基本没有什么周密的计划和准备。”大连大学韩国研究院院长刘秉虎说，“整个刺杀行动的很多元素，都是安重根在行程中才完成的，带有很大的随机性。”
安重根首先到海参崴地区拜访了名叫李刚的密友。李刚当时是海参崴地区流亡韩人所办报纸《大东共报》的编辑，他向安重根提供了伊藤博文的详细行程，并提供了200元支持一路花销。
安重根自知单枪匹马难以做成这件大事，他在海参崴找了一个帮手——一名叫禹德淳的韩国人。
和出身知识阶层的安重根不同，禹德淳家境贫困，本来在韩国经营着一家规模不大的杂货店。日韩之间一系列的不平等条约签订后，这个小商人深感“国存然后民存，若国之不存，则吾之产业，非吾有也。”禹德淳因此逃亡海参崴，和当地的反日势力有所联络，也因此结识了安重根。
安重根少年时就喜好舞枪弄棒，后来参加义兵运动，有比较丰富的军事知识。而禹德淳不但不是行刺的行家，甚至连真刀真枪的战斗都没有参加过，完全是个“生手”。好在他也有一把手枪，两个人一起登上了前往哈尔滨的列车。
哈尔滨是因中东铁路而发展起来的城市，当时是俄国移民聚居地，俄国人的数量比中国人还要多。据《安应七历史》所述，直到上了火车，安重根才想起来，他们两个人虽然会写汉字，但不会说汉语，对俄语更是一窍不通。要想在哈尔滨展开活动，必须有一个翻译才行。
安重根在绥芬河有个医生朋友叫刘敬辑，也是流亡韩人，懂汉语，也略通俄语。于是，趁着列车在绥芬河停留的一个多小时时间，安重根跑到刘敬辑的诊所，请他帮忙。
不过，安重根对刘敬辑没有透露实情，只说是去哈尔滨接家眷，请他同行。刘敬辑自己走不开，就让自己的儿子刘东夏去当翻译，顺便采买一些药品。
三个人在10月22日晚上到达了哈尔滨。在刘东夏的介绍下，他们留宿在了一名叫做金成白的韩人家中，金成白是当地“韩人学会”的会长，他的妹妹已经和刘东夏定了亲。
在刘东夏眼中，这两个人并没有什么特殊的举动，第二天，他们还出去逛了街，安重根和禹德淳都说要去理发，邀刘东夏一起去，在回住处的路上，三个人还一起拍了一张合影。
这个18岁的少年，此时还没能读懂理发、拍照背后蕴藏的深意。
实际上，22日当晚，安重根已经在当地的《远东报》获得了他最需要的信息：“前韩国统监伊藤博文将乘坐专列，于25日下午从宽城子（今长春）站出发前往哈尔滨。”这条线路的正常运营时间是10小时40分，以此推算，伊藤到达哈尔滨的时间应该是26日9时左右。
想到伊藤博文即将命丧自己枪口之下，安重根当晚用汉文写下了这样的诗句“丈夫处事兮其志大矣，时造英雄兮英雄造时。雄视天下兮何日成业，东风渐寒兮壮士义烈。忿慨一去兮必成目的，鼠窃○○兮岂肯比命。岂度至此兮事势固然，同胞同胞兮速成大业。万岁万岁兮大韩独立，万岁万岁兮大韩同胞！”(○○指伊藤)
但是到了这时候，安重根忽然又对行刺地点犹豫起来。他和禹德淳商量：“伊藤到了哈尔滨后肯定戒备森严，刺杀难度太大，我们最好在南边的火车站举事。”禹德淳自然一切都听安重根安排。两人决定前往宽城子车站，在那里完成刺杀。
宽城子车站的确是个理想的刺杀地点。那里是中东铁路日俄两国管辖路段的分界点，铁路尚未连接，从大连开来的列车想要继续北上，旅客必须下车换乘，伊藤博文的专列也不例外。安重根瞅准了伊藤博文换车时的机会。
但是翻译的问题又出现了。刘东夏要在哈尔滨买药，不能同行。安重根从金成白处打听到了一个名叫曹道先的人。曹道先也是韩国人，因为娶了个俄国妻子，日常的会话都没有问题。安重根故伎重施，邀请他南下宽城子去接家眷。
24日，安重根塞给了曹道先一张火车票，连同禹德淳三人上了火车。但是车票终点站却变成了宽城子以北的“三岔河”站。
原来，安重根手里所剩的钱已经不够支付三个人到宽城子的车票，情急之下，安重根只能精打细算，买了三张目的地离宽城子较近的车票。
对于这些考虑，曹道先自然一无所知，面对他的发问，安重根草草搪塞了过去，让他去打听南来北往的列车在哪个站点停驻时间比较长，说是要在此地等候家眷到来。
24日中午，他们在名为“蔡家沟”的小车站下了车，据说，所有途经该站的列车，都要在此停驻30分钟。
