红五军团担负全军后卫是极其艰巨的，当时红五军团只有红十三师和红三十四师两个师6个团的人马，要挡住几倍、十几倍于自己的敌人冲击，谈何容易！更为严重的是，当时的中央领导人，在实行突围和战略转移时，犯了退却中的逃跑主义，把战略转移变成了搬家式的行为，随军带上印刷机器、军工机器等一切笨重的器材。全军8万多人在山中羊肠小道上行进，拥挤不堪，行动迟缓，常常是一夜只能翻越一个山坳，这就更加加重了红五军团的负担。好在身经百战、善于用兵的红军总参谋长刘伯承当时也被贬到红五军团兼任参谋长，陈云和刘伯承、董振堂、李卓然等一起率领红五军团，边打边走，顽强阻击着敌人。
长征开始后，由于连连吃败仗，红军战士的情绪普遍不高，开小差现象严重，部队减员很快。为了了解部队情况，掌握战士情绪，长征开始不久，陈云来到十三师，与部队一起行军。行军中，他通过与战士们谈心等形式，逐步了解、掌握了战士的思想状况。在此基础上，他召开了政治工作干部会议，分析指出发生严重的战士开小差现象的原因，要求部队认真做好思想政治工作，减少部队非战斗减员，增强部队战斗力。经过一段时间的努力，红五军团非战斗减员的情况有所改变。但陈云的努力，并没有从根本上改变红军被动挨打的局面，不久，红五军团即受到了沉重的打击，几乎陷于全军覆没的境地。
11月28日，空前惨烈的湘江之战开始了。天上，有敌机不断地轰炸，地上有白军密集的炮火，红军战士一个个、一批批地倒下去，整个湘江被鲜血染红了。江面渡口一片混乱，红军战士冒着密集的炮火争先渡江，枪声、炮声、人叫、马嘶，交织在一起。正当红军先头部队和中央纵队在一片混乱中勉强渡江时，担负后卫任务的红五军团的形势也越来越严峻。
12月1日，红一、三、八、九军团和中央、军委两纵队总算冲破敌人的堵截，勉强渡过了湘江。当时，陈云为等部队，始终守在渡口，他见到在红八军团任中央代表的刘少奇尚未吃上饭，立即把自己的干粮送给他。
很快，两侧敌人已开始急速沿湘江合拢，而五军团的大部分人马仍滞留于东岸与敌人激战，如再不迅速渡过湘江，将有被敌军分割包围的危险。当时通讯联络已很困难，为此，陈云急速写信派人送给红十三师师长陈伯钧等，要他们带领部队迅速撤离战斗，克服一切困难，冲破敌人包围，抢渡湘江。红十三师接到命令后，连夜急行军90里，抢在敌人合拢之前，渡过了湘江。而12月1日中午当红三十四师且战且退来到湘江边时，那里的渡口已被敌人占领。
红三十四师1000多人在师长陈树湘的带领下当天下午又来到了另一个渡口，但那里也已落入敌人之手。红三十四师试图强渡湘江时，遭到敌军重创，师政委程翠林、政治部主任蔡中均阵亡。渡江无望，陈树湘即率三十四师余部700多人退回江东，沿途不断遭到国民党军队袭击，每日都有一批战士倒下。12月10日，陈树湘在战斗中因腹部中弹而被俘，他把自己的手伸进腹部伤口，忍痛绞断自己的肠子，壮烈牺牲。
红三十四师全师只剩下94人，在一名团长带领下躲入深山游击，大部死于山中。
陈云在阻击战中连续指挥战斗，曾6天6夜睡不了觉，吃不上饭。一天，陈云路过第十三师三十七团，19岁的团政治委员谢良想办法给首长弄来了鸡汤煮挂面，使陈云在极度困乏中终于吃上了一顿像样的午餐。这件事陈云一直记在心里，后来他从苏联回到延安任中央组织部部长时，恰好遇上了来组织部办事的谢良，硬是要把他留下来，请他吃一顿从苏联带回的马肠。
湘江之战是长征以来最激烈、最残酷的一次战斗，激战达一周之久。经此一战，红军损失惨重，从出发时的8万多人，锐减到3万人。此时的陈云也越来越认识到“左”倾机会主义的危害。他和大多数红军战士一样，急切地盼望红军能够扭转这种局面，走出困境。
之后，红军翻越越城岭山区。越城岭被当地人称为老山界，是南岭山脉的一部分。陈云随红五军团抵达山脚时，已是太阳西下之际。吃过晚饭，部队开始上山。他在一个连队的前面走，走一步停一步。由于天冷风大人倦，在凌晨两点露营时，不管地下是湿是干，大家横七竖八，倒地便睡。天未亮，部队吹号，起身，继续吃饭。关于这段经历，陈云后来在为宣传红军长征而假托一名被俘国民党军医口气写的《随军西行见闻录》中，曾有详细的描写。
在红军过老山界之际，蒋介石在湖南洪江、芷江，贵州的松桃、铜仁、石阡一带，集结近20万军队，设了4道防线，并布好了一个一个口袋阵。如果中央红军按原计划继续北上湘西，将钻进敌人设下的口袋。12月12日，中共中央负责人在湖南通道举行紧急会议，讨论红军行动方向问题。毛泽东力主部队西进，前往敌人兵力薄弱的贵州。王稼祥、张闻天、周恩来等多数人赞成毛泽东的意见，但博古、李德仍坚持原定计划，会议未取得一致意见。实际上，部队于会后仍继续西走，向贵州黎平前进。陈云因为随红五军团行军，距离中央纵队有好几天的路程，未能参加这次会议。
18日，中央政治局到达黎平后又召开会议，继续讨论红军行动方向问题。经过激烈争论，会议采纳了毛泽东的建议，决定放弃和红二、六军团会合的计划，改为西渡乌江北上，在川黔边建立根据地。这次会议，陈云也未能参加。在黎平，中央军委下令将红八军团并入红五军团；中央第一、第二纵队合并为军委纵队，由刘伯承任司令员，陈云任政治委员。12月下旬，陈云和刘伯承便离开了红五军团，加入了军委纵队行动的行列。
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