業余刺客
獲知了伊藤博文的中國之行，安重根當即決定前往中國舉事。
但是這位慷慨壯烈、躊躇滿志的行刺者，實在算不上一個合格的刺客。影視作品中專業刺客，無不是計劃周密、裝備精良、錢財充裕、身手高強。反觀安重根在自傳中記錄的行刺准備，他似乎是揣著一把手槍就上路了。
安重根所用的武器是一把勃朗寧手槍，那還是他在參加義兵運動時從黑市上購買的。用手槍作為行刺武器，也就意味著他隻有在貼近伊藤博文身邊的時候，才有機會一擊必殺。
在所有的行刺准備中，最具專業色彩的細節，是安重根將手槍子彈的彈頭銼成了十字形。這種不規則的彈頭形狀，會在子彈打入人體后造成翻滾，從而產生更大的殺傷力。
“除此之外，安重根基本沒有什麼周密的計劃和准備。”大連大學韓國研究院院長劉秉虎說，“整個刺殺行動的很多元素，都是安重根在行程中才完成的，帶有很大的隨機性。”
安重根首先到海參崴地區拜訪了名叫李剛的密友。李剛當時是海參崴地區流亡韓人所辦報紙《大東共報》的編輯，他向安重根提供了伊藤博文的詳細行程，並提供了200元支持一路花銷。
安重根自知單槍匹馬難以做成這件大事，他在海參崴找了一個幫手——一名叫禹德淳的韓國人。
和出身知識階層的安重根不同，禹德淳家境貧困，本來在韓國經營著一家規模不大的雜貨店。日韓之間一系列的不平等條約簽訂后，這個小商人深感“國存然后民存，若國之不存，則吾之產業，非吾有也。”禹德淳因此逃亡海參崴，和當地的反日勢力有所聯絡，也因此結識了安重根。
安重根少年時就喜好舞槍弄棒，后來參加義兵運動，有比較豐富的軍事知識。而禹德淳不但不是行刺的行家，甚至連真刀真槍的戰斗都沒有參加過，完全是個“生手”。好在他也有一把手槍，兩個人一起登上了前往哈爾濱的列車。
哈爾濱是因中東鐵路而發展起來的城市，當時是俄國移民聚居地，俄國人的數量比中國人還要多。據《安應七歷史》所述，直到上了火車，安重根才想起來，他們兩個人雖然會寫漢字，但不會說漢語，對俄語更是一竅不通。要想在哈爾濱展開活動，必須有一個翻譯才行。
安重根在綏芬河有個醫生朋友叫劉敬輯，也是流亡韓人，懂漢語，也略通俄語。於是，趁著列車在綏芬河停留的一個多小時時間，安重根跑到劉敬輯的診所，請他幫忙。
不過，安重根對劉敬輯沒有透露實情，隻說是去哈爾濱接家眷，請他同行。劉敬輯自己走不開，就讓自己的兒子劉東夏去當翻譯，順便採買一些藥品。
三個人在10月22日晚上到達了哈爾濱。在劉東夏的介紹下，他們留宿在了一名叫做金成白的韓人家中，金成白是當地“韓人學會”的會長，他的妹妹已經和劉東夏定了親。
在劉東夏眼中，這兩個人並沒有什麼特殊的舉動，第二天，他們還出去逛了街，安重根和禹德淳都說要去理發，邀劉東夏一起去，在回住處的路上，三個人還一起拍了一張合影。
這個18歲的少年，此時還沒能讀懂理發、拍照背后蘊藏的深意。
實際上，22日當晚，安重根已經在當地的《遠東報》獲得了他最需要的信息：“前韓國統監伊藤博文將乘坐專列，於25日下午從寬城子（今長春）站出發前往哈爾濱。”這條線路的正常運營時間是10小時40分，以此推算，伊藤到達哈爾濱的時間應該是26日9時左右。
想到伊藤博文即將命喪自己槍口之下，安重根當晚用漢文寫下了這樣的詩句“丈夫處事兮其志大矣，時造英雄兮英雄造時。雄視天下兮何日成業，東風漸寒兮壯士義烈。忿慨一去兮必成目的，鼠竊○○兮豈肯比命。豈度至此兮事勢固然，同胞同胞兮速成大業。萬歲萬歲兮大韓獨立，萬歲萬歲兮大韓同胞！”(○○指伊藤)
但是到了這時候，安重根忽然又對行刺地點猶豫起來。他和禹德淳商量：“伊藤到了哈爾濱后肯定戒備森嚴，刺殺難度太大，我們最好在南邊的火車站舉事。”禹德淳自然一切都聽安重根安排。兩人決定前往寬城子車站，在那裡完成刺殺。
寬城子車站的確是個理想的刺殺地點。那裡是中東鐵路日俄兩國管轄路段的分界點，鐵路尚未連接，從大連開來的列車想要繼續北上，旅客必須下車換乘，伊藤博文的專列也不例外。安重根瞅准了伊藤博文換車時的機會。
但是翻譯的問題又出現了。劉東夏要在哈爾濱買藥，不能同行。安重根從金成白處打聽到了一個名叫曹道先的人。曹道先也是韓國人，因為娶了個俄國妻子，日常的會話都沒有問題。安重根故伎重施，邀請他南下寬城子去接家眷。
24日，安重根塞給了曹道先一張火車票，連同禹德淳三人上了火車。但是車票終點站卻變成了寬城子以北的“三岔河”站。
原來，安重根手裡所剩的錢已經不夠支付三個人到寬城子的車票，情急之下，安重根隻能精打細算，買了三張目的地離寬城子較近的車票。
對於這些考慮，曹道先自然一無所知，面對他的發問，安重根草草搪塞了過去，讓他去打聽南來北往的列車在哪個站點停駐時間比較長，說是要在此地等候家眷到來。
24日中午，他們在名為“蔡家溝”的小車站下了車，據說，所有途經該站的列車，都要在此停駐30分鐘。
